Diversification of flavonoid profiles in selected Primula species

Diese Arbeit beschäftigt sich mit der Verbreitung von Flavonoiden in Geweben und Exsudaten innerhalb der Gattung der Primeln. Bisherige Arbeiten beschäftigten sich hauptsächlich mit der Zusammensetzung der Flavonoid-Aglyka in den Exsudaten der Primelarten, die in Drüsenhaaren gebildet werden. Die Mehrzahl dieser Exsudat-Flavonoide sind Flavone, die durch ungewöhnliche Substitutionsmuster charakterisiert sind. Die Biosynthese dieser primeltypischen Flavonoide ist bis heute ungeklärt. Im Gegensatz dazu, ist Literatur zum Vorkommen einzelner Flavonoid-Glykoside innerhalb der Gattung nur spärlich vorhanden. Die Mehrzahl der bekannten Flavonoid-Glykoside innerhalb der Gattung der Primeln, basiert auf Flavonoiden, die aus bekannten Biosynthesewegen stammen. Für die Untersuchung der Zusammensetzung der Flavonoide in den unterschiedlichen Kompartimenten wurden die Exsudate, Rohextrakte und deren Hydrolysate, von 30 verschiedenen Primelproben, mit der HPLC analysiert und die Ergebnisse miteinander verglichen. Im Rahmen dieser Untersuchung wurden drei Flavonoid-Glykoside, Flavon-3′-O- β-D-glucopyranosid (1), 3′-Hydroxyflavon-4′-O-β-D-glucopyranosid (2), und Isorhamnetin-3- O-β-D-xylopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosid (3), isoliert. Dies ist der erste Bericht über das Vorkommen von Glykosid 1 innerhalb des Pflanzenreiches. Die Zusammensetzung der einzelnen Flavonoide, zeigt einen deutlichen Unterschied zwischen den beiden Kompartimenten. Die Exsudat-Flavonoide weisen eine hohe strukturelle Vielfalt und die für die Primeln typischen Substitutionsmuster auf. Im Gegensatz dazu akkumulieren in den Geweben eine Vielzahl unbekannter Flavonoid-Glykoside, die auf nur wenigen Flavonoid-Aglyka basieren. Zu den häufig detektierten Aglyka in den Hydrolysaten der untersuchten Arten zählen die Flavonole Kämpferol und Quercetin, welche aus bekannten Biosynthesewegen stammen. Vereinzelt wurden auch Luteolin und zwei unbekannte Flavonoide, bei denen es sich vermutlich um die 3′-, oder 4′-Methylether des Luteolins und des Quercetins handelt, nachgewiesen. Das Vorkommen von Luteolin und seinem Methylether war auf Arten der Untersektion Cyanopsis beschränkt. Zusätzlich zu diesen Flavonoiden wurden vereinzelt, zwei aus den Exsudaten bekannte Verbindungen, 3′-Hydroxyflavon und 3´,4′- Dihydroxyflavon, nachgewiesen. Die Akkumulation von 3′-Hydroxyflavon in Hydrolysaten von Primeln ist hier zum ersten Mal nachgewiesen. Die Ergebnisse deuten darauf hin, dass OGlykoside, basierend auf den primeltypischen Exsudat-Flavonoiden, häufiger vorkommen als ursprünglich angenommen. Die während dieser Arbeit festgestellte Diversität der Flavonoid- Glykoside, kann eine Grundlagen für weitere phytochemische Untersuchungen darstellen.