Phytochemical analysis of Ligularia sp. collected in Yunnan and Sichuan provinces of China

Die Inhaltsstoffe der Gattung Ligularia aus der Familie der Asteraceae, Tribus Senecioneae wurden mit Hilfe phytochemischer Methoden untersucht. Für die Bestimmung der inter- und intraspezifischen Vielfalt dieser Gattung wurde das Pflanzenmaterial aus den Provinzen Yunnan und Sichuan (China) gesammelt, deren Wurzeln mit EtOH oder AcOEt extrahiert und anschließend mittels GC-MS untersucht, wobei das Hauptinteresse auf die flüchtigen Verbindungen der Extrakte gelegt wurde. Die charakteristischen Inhaltsstoffe von Ligularia sp. sind Sesquiterpene vom Eremophilan-Typ, wobei insbesonders Furanoeremophilane zur Bestimmung der Artenvielfalt herangezogen wurden. Neben diesen Furanosesquiterpenen wurden auch Monoterpene, die vermutlich für den Geruch der Wurzeln mitverantwortlich sind, als Inhaltsstoffe ermittelt. Die Ergebnisse aus neun verschiedenen Arten zeigten das Vorhandensein von intraspezifischer Variabilität. Während die chemische Zusammensetzung von L. virgaurea, subspicata, vellerea, pleurocaulis, dictyoneura und tongolensis komplex zu sein schienen, waren die von L. cyathiceps, przewalskii und sagitta einheitlich. Außerdem wurde beobachtet, dass eindeutig abgrenzbare Chemotypen von L. virgaurea und pleurocaulis existierten, während die Entwicklung bestimmter Chemotypen bei L. subspicata und dictyoneura noch nicht vollständig abgeschlossen war. Der Zusammenhang zwischen chemischer Zusammensetzung und geographischer Verteilung für L. virgaurea wurde bestätigt und drei verschiedene Gruppen ermittelt. Die Hauptinhaltsstoffe der ersten Gruppe waren Furanoeremophil-1(10)-en-2-one und deren Laktone, Typ 2 enthielt Ligularol und Typ 3 Benzofuranosesquiterpen Derivate. Diese waren auch in L. przewalskii zu finden. Die Ergebnisse zeigten das Vorhandensein von Furanoeremophilan Derivaten und Eremophilan-8-one für L. subspicata und dictyoneura. Die Hauptinhaltsstoffe für L. cyathiceps waren 6β-(Acyloxy)-furanoeremophilan-9-one und Cacalol. Im Vergleich dazu enthielt L. pleurocaulis 6β-(Angeloyloxy)- und 6β-(Tigloyloxy)-furanoeremophil-1(10)-en-3β-ole als Hauptinhaltstoffe. Zwei Chemotypen wurden bei L. pleurocaulis unterschieden. Die erste Gruppe enthielt 3β-(Angeloyloxy)-furanoeremophil-1(10)-en-6β-ol und die zweite Furanoligularenon zusätzlich zu den Hauptinhaltsstoffen. In den meisten Fällen korrelierte diese Einteilung auch mit der geographischen Verteilung beider Gruppen. Die chemische Zusammensetzung des Extraktes ist abhängig vom Pfanzenmaterial (frische oder getrocknete Wurzeln), Umwelt, Bodenbeschaffenheit, Genotyp, Klima und Gewinnungsmethode. Zusätzlich sollte auf die Empfindlichkeit und die daraus resultierenden Zersetzungsprodukte der Furanosesquiterpene geachtet werden.