Comparative analysis of secondary metabolites in selected Notopleura species

Die Gattung Notopleura gehört innerhalb der Psychotria-Verwandtschaftsgruppe dem Tribus Palicoureeae (Rubiaceen) an. Diese Gruppe ist bekannt für die Akkumulation von bioaktiven Monoterpen-Indolalkaloiden. Da vergleichsweise wenig über die sekundären Metabolite der Notopleura Arten bekannt ist, war das Ziel dieser Arbeit ausgewählte Notopleura Arten hinsichtlich ihrer chemischen Zusammensetzung sowie der organspezifischen Akkumulation mittels vergleichender HPLC zu analysieren. Die Extrakte wurden mittels unterschiedlicher chromatografischer Verfahren gereinigt und anschließend durch vergleichende HPLC analysiert. Aus Blattextrakten von N. uliginosa wurde das Naphthochinon Psychorubrin (8), die Megastigmane 3-Oxo-α-ionol (9) und Blumenol A (10), sowie das Monoterpen-Hydroxylacton Loliolid (11) isoliert und die Struktur mit 13C-NMR-Spektroskopie aufgeklärt. In der Verbreitung dieser Metabolite zeigen sich auffallende Unterschiede zwischen Blättern, Stängeln und Wurzeln der untersuchten Arten. Megastigmane dominieren in den Blättern, wohingegen Chinone vermehrt in Wurzeln und Stängeln vorkommen, was offensichtlich ein Ausdruck unterschiedlicher Expression der Biosynthesewege ist. Keiner dieser Stoffe wurde allerdings in den Infloreszenzen nachgewiesen. In keiner der untersuchten Arten konnten Alkaloide nachgewiesen werden. Die antioxidative Aktivität der Pflanzenrohextrakte konnte in dieser Arbeit nicht mit den vier isolierten Substanzen in Verbindung gebracht werden. Die beobachteten Akkumulationstendenzen unterstreichen die aktuelle taxonomische Stellung der Gattung und könnten somit chemosystematisch relevant sein.