2013•University of ViennaOpen access

Tropical chemodiversity in selected angiosperm families

Johann Schinnerl

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Abstract

Die dieser Arbeit zugrundeliegende Hypothese ist der erwartete Zusammenhang zwischen phytochemischer Stoffausstattung und taxonomischer Verwandtschaft auf Familien- oder Gattungsebene. Das phytochemische Profil von einer Klasse von Sekundärmetaboliten umfasst sehr oft nur einige strukturell sehr ähnliche Derivate und ist zumeist charakteristisch für ein Taxon. Um diese Hypothese zu verifizieren wurden die Alkaloidprofile von Arten aus der paläotropisch verbreiteten Familie der Stemonaceae aus der Gruppe der Monokotyledonen sowie einige neotropische Arten der Rubiaceae aus der Gruppe der Dikotyledonen untersucht. Die Pflanzenfamilie der Stemonaceae ist durch das Auftreten von speziellen Alkaloiden, den Stemona Alkaloiden, gekennzeichnet. Diese Stoffklasse umfasst Substanzen mit entweder einer Pyrrolo[1,2-α]- oder einer Pyrido[1,2-α]-azepin Struktur. Innerhalb der Gattung Stemona zeigen diese Alkaloide ein auffallendes Verbreitungsmuster, das sich auch in der Phylogenie widerspiegelt. Innerhalb der Gattung Stichoneuron stellt die Art Stichoneuron calcicola durch das Anreichern von Pandanamin einen Sonderfall dar, da die beiden anderen bisher untersuchten Arten Stichoneuron caudatum und S. halabalensis Alkaloide vom Stichoneurin-Typ akkumulieren. Das Pandanamin ist aus Pandanus amaryllifolius bekannt und das Auftreten in den Stemonaceae weist auf enge verwandtschaftliche Beziehungen zu der Familie der Pandanaceae hin. Die Untersuchungen an verschiedenen neotropischen sowie paläotropischen Arten aus der Psychotria Verwandtschaft (Rubiaceae) zeigten einerseits die Tendenz Tryptamin-Iridoid Alkaloide, auch bekannt als Monterpen-Indol Alkaloide (MIA), und andrerseits Iridoide anzureichern. Die untersuchten Arten aus der Gattung Ronabea, R. emetica und R. latifolia, akkumulieren Iridoide als typische Sekundärstoffe. Im Gegensatz dazu weisen die anderen untersuchten Arten aus dieser Pflanzenfamilie Tryptamin-Iridoid Alkaloide als typische Sekundärstoffe auf. Innerhalb dieser Stoffklasse tritt jedoch eine Differenzierung im Verhältnis Tryptamin- zu Iridoidanteil von 1:1 bis 1:2 auf. Die erhaltenen Resultate zeigen, dass einige der isolierten Sekundärstoffe als chemische Marker geeignet sind und die Resultate von phylogenetischen Studien weitgehend unterstützen.

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Die dieser Arbeit zugrundeliegende Hypothese ist der erwartete Zusammenhang zwischen phytochemischer Stoffausstattung und taxonomischer Verwandtschaft auf Familien- oder Gattungsebene. Das phytochemische Profil von einer Klasse von Sekundärmetaboliten umfasst sehr oft nur einige strukturell sehr ähnliche Derivate und ist zumeist charakteristisch für ein Taxon. Um diese Hypothese zu verifizieren wurden die Alkaloidprofile von Arten aus der paläotropisch verbreiteten Familie der Stemonaceae aus der Gruppe der Monokotyledonen sowie einige neotropische Arten der Rubiaceae aus der Gruppe der Dikotyledonen untersucht. Die Pflanzenfamilie der Stemonaceae ist durch das Auftreten von speziellen Alkaloiden, den Stemona Alkaloiden, gekennzeichnet. Diese Stoffklasse umfasst Substanzen mit entweder einer Pyrrolo[1,2-α]- oder einer Pyrido[1,2-α]-azepin Struktur. Innerhalb der Gattung Stemona zeigen diese Alkaloide ein auffallendes Verbreitungsmuster, das sich auch in der Phylogenie widerspiegelt. Innerhalb der Gattung Stichoneuron stellt die Art Stichoneuron calcicola durch das Anreichern von Pandanamin einen Sonderfall dar, da die beiden anderen bisher untersuchten Arten Stichoneuron caudatum und S. halabalensis Alkaloide vom Stichoneurin-Typ akkumulieren. Das Pandanamin ist aus Pandanus amaryllifolius bekannt und das Auftreten in den Stemonaceae weist auf enge verwandtschaftliche Beziehungen zu der Familie der Pandanaceae hin. Die Untersuchungen an verschiedenen neotropischen sowie paläotropischen Arten aus der Psychotria Verwandtschaft (Rubiaceae) zeigten einerseits die Tendenz Tryptamin-Iridoid Alkaloide, auch bekannt als Monterpen-Indol Alkaloide (MIA), und andrerseits Iridoide anzureichern. Die untersuchten Arten aus der Gattung Ronabea, R. emetica und R. latifolia, akkumulieren Iridoide als typische Sekundärstoffe. Im Gegensatz dazu weisen die anderen untersuchten Arten aus dieser Pflanzenfamilie Tryptamin-Iridoid Alkaloide als typische Sekundärstoffe auf. Innerhalb dieser Stoffklasse tritt jedoch eine Differenzierung im Verhältnis Tryptamin- zu Iridoidanteil von 1:1 bis 1:2 auf. Die erhaltenen Resultate zeigen, dass einige der isolierten Sekundärstoffe als chemische Marker geeignet sind und die Resultate von phylogenetischen Studien weitgehend unterstützen.

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Key contribution

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Method / approach

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Main findings

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Limitations

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Applications

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Available abstract

Die dieser Arbeit zugrundeliegende Hypothese ist der erwartete Zusammenhang zwischen phytochemischer Stoffausstattung und taxonomischer Verwandtschaft auf Familien- oder Gattungsebene. Das phytochemische Profil von einer Klasse von Sekundärmetaboliten umfasst sehr oft nur einige strukturell sehr ähnliche Derivate und ist zumeist charakteristisch für ein Taxon. Um diese Hypothese zu verifizieren wurden die Alkaloidprofile von Arten aus der paläotropisch verbreiteten Familie der Stemonaceae aus der Gruppe der Monokotyledonen sowie einige neotropische Arten der Rubiaceae aus der Gruppe der Dikotyledonen untersucht. Die Pflanzenfamilie der Stemonaceae ist durch das Auftreten von speziellen Alkaloiden, den Stemona Alkaloiden, gekennzeichnet. Diese Stoffklasse umfasst Substanzen mit entweder einer Pyrrolo[1,2-α]- oder einer Pyrido[1,2-α]-azepin Struktur. Innerhalb der Gattung Stemona zeigen diese Alkaloide ein auffallendes Verbreitungsmuster, das sich auch in der Phylogenie widerspiegelt. Innerhalb der Gattung Stichoneuron stellt die Art Stichoneuron calcicola durch das Anreichern von Pandanamin einen Sonderfall dar, da die beiden anderen bisher untersuchten Arten Stichoneuron caudatum und S. halabalensis Alkaloide vom Stichoneurin-Typ akkumulieren. Das Pandanamin ist aus Pandanus amaryllifolius bekannt und das Auftreten in den Stemonaceae weist auf enge verwandtschaftliche Beziehungen zu der Familie der Pandanaceae hin. Die Untersuchungen an verschiedenen neotropischen sowie paläotropischen Arten aus der Psychotria Verwandtschaft (Rubiaceae) zeigten einerseits die Tendenz Tryptamin-Iridoid Alkaloide, auch bekannt als Monterpen-Indol Alkaloide (MIA), und andrerseits Iridoide anzureichern. Die untersuchten Arten aus der Gattung Ronabea, R. emetica und R. latifolia, akkumulieren Iridoide als typische Sekundärstoffe. Im Gegensatz dazu weisen die anderen untersuchten Arten aus dieser Pflanzenfamilie Tryptamin-Iridoid Alkaloide als typische Sekundärstoffe auf. Innerhalb dieser Stoffklasse tritt jedoch eine Differenzierung im Verhältnis Tryptamin- zu Iridoidanteil von 1:1 bis 1:2 auf. Die erhaltenen Resultate zeigen, dass einige der isolierten Sekundärstoffe als chemische Marker geeignet sind und die Resultate von phylogenetischen Studien weitgehend unterstützen.

Key concepts: Chemistry, Rubiaceae, Botany, Traditional medicine, Biology, Medicine

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