2016The Korean Journal of Pesticide ScienceOpen access

Biodegradation Pathways of Polychlorinated Biphenyls by Soil Fungus Aspergillus niger

Chang‐Su Kim, Dohyung Lim, Young‐Soo Keum

Open full text 8 citations

Abstract

Polychlorinated biphenyl은 현재 대부분의 사용 금지된 염소계 농약과 함께, 대부분의 환경 매질에서 매우 일반적으로 검출되는 잔류성 유기물로서, 209종의 이성질체가 존재하며, 내생호르몬 교란 효과 등, 다양한 생리 독성을 나타내는 것으로 알려져 있다. 해당 물질군의 환경 중, 분해소실과 관련된 연구는 주로 토양 등의 복잡한 매질을 주요 대상으로 수행되었으며, 또한 개별 이성질체에 관한 연구보다는 Aroclor 등, 혼합물 위주의 연구가 수행되었다. 한편 개별 이성질체에 관한 연구는 매우 제한적으로 수행되었다. 본 연구에서는 이와 같은 점을 고려하여, polychlorinated biphenyl 이성질체 중, 구조적 특성이 상이한 5종의 이성질체를 합성하여, 토양 중 일반적으로 분포하고 있는 미생물인 Aspergillus niger에 의한 대사과정을 밝히고자 하였다. Biphenyl 및 polychlorinated biphenyl 이성질체 중, biphenyl, PCB-1, 및 PCB-3은 A. niger에 의하여 매우 빠른 속도로 대사되어 배양 7일 후, 38-65% 내외의 모화합물이 수용성 대사물로 전환되었으나, PCB-38의 경우, 극소량의 대사물이 형성되었고(2%), PCB-126은 모화합물의 대사가 전혀 관찰되지 않았다. 한편 염소 치환기가 ortho-위치에 존재하는 PCB-1과 para-위치에 존재하는 PCB-3의 대사속도를 비교한 결과, PCB-3의 대사 속도가 현저히 큰 값을 보였으며, 이는 biphenyl ring의 3차원 형태와 관련된 것으로 생각된다. 미생물 반응 중, 형성된 주요 대사물은 mono- 및 di-hydroxy PCB로 사료되며, 해당 물질의 독성화학적 성상은 지속적 연구가 필요할 것으로 사료되었다. As of many organochlorine pesticides, polychlorinated biphenyls are ubiquitous organic contaminants, which can be found in the most environmental matrices. Their toxic effects include endocrinedisrupting activity. Most researches with these toxicants performed with mixtures of congeners, namely Aroclor and related study has been done in complex environmental matrix, rather than single biosystems or pure congeners. 5 congeners were synthesized and their fates in pure microbial culture (Aspergillus niger) were determined in this study. Among biphenyl and synthetic congeners, biphenyl, PCB-1 (2-chlorobiphenyl), and PCB-3 (4-chlorobiphenyl) were rapidly transformed to hydrophilic metabolites, followed by PCB-38 (3,4,5-trichlorobiphenyl), while the degradation of PCB-126 (3,3',4,4',5-pentachlorobiphenyl) was not observed. The amounts of transformation for biphenyl, PCB-1, PCB-3, and PCB-38 were 65, 38, 52, and 2% respectively. The major metabolites of the above congeners were identified as mono- and di-hydroxy biphenyls, which are known to give adverse endocrinological effects.

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Polychlorinated biphenyl은 현재 대부분의 사용 금지된 염소계 농약과 함께, 대부분의 환경 매질에서 매우 일반적으로 검출되는 잔류성 유기물로서, 209종의 이성질체가 존재하며, 내생호르몬 교란 효과 등, 다양한 생리 독성을 나타내는 것으로 알려져 있다. 해당 물질군의 환경 중, 분해소실과 관련된 연구는 주로 토양 등의 복잡한 매질을 주요 대상으로 수행되었으며, 또한 개별 이성질체에 관한 연구보다는 Aroclor 등, 혼합물 위주의 연구가 수행되었다. 한편 개별 이성질체에 관한 연구는 매우 제한적으로 수행되었다. 본 연구에서는 이와 같은 점을 고려하여, polychlorinated biphenyl 이성질체 중, 구조적 특성이 상이한 5종의 이성질체를 합성하여, 토양 중 일반적으로 분포하고 있는 미생물인 Aspergillus niger에 의한 대사과정을 밝히고자 하였다. Biphenyl 및 polychlorinated biphenyl 이성질체 중, biphenyl, PCB-1, 및 PCB-3은 A. niger에 의하여 매우 빠른 속도로 대사되어 배양 7일 후, 38-65% 내외의 모화합물이 수용성 대사물로 전환되었으나, PCB-38의 경우, 극소량의 대사물이 형성되었고(2%), PCB-126은 모화합물의 대사가 전혀 관찰되지 않았다. 한편 염소 치환기가 ortho-위치에 존재하는 PCB-1과 para-위치에 존재하는 PCB-3의 대사속도를 비교한 결과, PCB-3의 대사 속도가 현저히 큰 값을 보였으며, 이는 biphenyl ring의 3차원 형태와 관련된 것으로 생각된다. 미생물 반응 중, 형성된 주요 대사물은 mono- 및 di-hydroxy PCB로 사료되며, 해당 물질의 독성화학적 성상은 지속적 연구가 필요할 것으로 사료되었다. As of many organochlorine pesticides, polychlorinated biphenyls are ubiquitous organic contaminants, which can be found in the most environmental matrices. Their toxic effects include endocrinedisrupting activity. Most researches with these toxicants performed with mixtures of congeners, namely Aroclor and related study has been done in complex environmental matrix, rather than single biosystems or pure congeners. 5 congeners were synthesized and their fates in pure microbial culture (Aspergillus niger) were determined in this study. Among biphenyl and synthetic congeners, biphenyl, PCB-1 (2-chlorobiphenyl), and PCB-3 (4-chlorobiphenyl) were rapidly transformed to hydrophilic metabolites, followed by PCB-38 (3,4,5-trichlorobiphenyl), while the degradation of PCB-126 (3,3',4,4',5-pentachlorobiphenyl) was not observed. The amounts of transformation for biphenyl, PCB-1, PCB-3, and PCB-38 were 65, 38, 52, and 2% respectively. The major metabolites of the above congeners were identified as mono- and di-hydroxy biphenyls, which are known to give adverse endocrinological effects.

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Method / approach

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Main findings

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Limitations

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Applications

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Polychlorinated biphenyl은 현재 대부분의 사용 금지된 염소계 농약과 함께, 대부분의 환경 매질에서 매우 일반적으로 검출되는 잔류성 유기물로서, 209종의 이성질체가 존재하며, 내생호르몬 교란 효과 등, 다양한 생리 독성을 나타내는 것으로 알려져 있다. 해당 물질군의 환경 중, 분해소실과 관련된 연구는 주로 토양 등의 복잡한 매질을 주요 대상으로 수행되었으며, 또한 개별 이성질체에 관한 연구보다는 Aroclor 등, 혼합물 위주의 연구가 수행되었다. 한편 개별 이성질체에 관한 연구는 매우 제한적으로 수행되었다. 본 연구에서는 이와 같은 점을 고려하여, polychlorinated biphenyl 이성질체 중, 구조적 특성이 상이한 5종의 이성질체를 합성하여, 토양 중 일반적으로 분포하고 있는 미생물인 Aspergillus niger에 의한 대사과정을 밝히고자 하였다. Biphenyl 및 polychlorinated biphenyl 이성질체 중, biphenyl, PCB-1, 및 PCB-3은 A. niger에 의하여 매우 빠른 속도로 대사되어 배양 7일 후, 38-65% 내외의 모화합물이 수용성 대사물로 전환되었으나, PCB-38의 경우, 극소량의 대사물이 형성되었고(2%), PCB-126은 모화합물의 대사가 전혀 관찰되지 않았다. 한편 염소 치환기가 ortho-위치에 존재하는 PCB-1과 para-위치에 존재하는 PCB-3의 대사속도를 비교한 결과, PCB-3의 대사 속도가 현저히 큰 값을 보였으며, 이는 biphenyl ring의 3차원 형태와 관련된 것으로 생각된다. 미생물 반응 중, 형성된 주요 대사물은 mono- 및 di-hydroxy PCB로 사료되며, 해당 물질의 독성화학적 성상은 지속적 연구가 필요할 것으로 사료되었다. As of many organochlorine pesticides, polychlorinated biphenyls are ubiquitous organic contaminants, which can be found in the most environmental matrices. Their toxic effects include endocrinedisrupting activity. Most researches with these toxicants performed with mixtures of congeners, namely Aroclor and related study has been done in complex environmental matrix, rather than single biosystems or pure congeners. 5 congeners were synthesized and their fates in pure microbial culture (Aspergillus niger) were determined in this study. Among biphenyl and synthetic congeners, biphenyl, PCB-1 (2-chlorobiphenyl), and PCB-3 (4-chlorobiphenyl) were rapidly transformed to hydrophilic metabolites, followed by PCB-38 (3,4,5-trichlorobiphenyl), while the degradation of PCB-126 (3,3',4,4',5-pentachlorobiphenyl) was not observed. The amounts of transformation for biphenyl, PCB-1, PCB-3, and PCB-38 were 65, 38, 52, and 2% respectively. The major metabolites of the above congeners were identified as mono- and di-hydroxy biphenyls, which are known to give adverse endocrinological effects.

Key concepts: Polychlorinated biphenyl, Biphenyl, Environmental chemistry, Biodegradation, Chemistry, Aspergillus niger, Pesticide, Biotransformation

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