Structure Elucidation of Bioactive Marine Natural Products using Modern methods of spectroscopy

Moderne Techniken und uberlegene Werkzeuge haben die Arbeit von Naturstoff-Chemikern erleichtert und ermoglichen im Vergleich zu alteren Methoden eine betrachtlich schnellere Entdeckung, Isolierung und Strukturaufklarung von bioaktiven Naturstoffen. Naturstoffe besitzen oft neue oder ungewohnliche strukturelle Eigenschaften und / oder viel versprechende biologische Aktivitat. Die Anwendung neuer Methoden reduziert Zeit, Aufwand und Kosten der Entdeckung bioaktiver Naturstoffdrogen. In dieser Studie wurde oben genanntes Ziel mit Hilfe von modernen Techniken wie NMR, MS und HPLC Systemen als effiziente Werkzeuge verfolgt. Das in dieser Studie verwendete biologische Material umfasst sechs marine Invertebraten, die vier verschiedenen geographischen Standorten entstammen. Insgesamt wurden 40 Substanzen in reiner Form gewonnen und deren Struktur aufgeklart. Einige von diesen zeigten sehr viel versprechende biologische Aktivitat und stellen somit potentielle Kandidaten fur die Entwicklung zukunftiger Naturstoffdrogen dar. 1. Elysia rufescens Der Mollusk Elysia rufescens (Sacoglossa) wurde beim schwarzen Punkt „Kahala“ auf der Oahu Insel (Hawaii) gesammelt. Aus Extrakten dieser Tiere konnten neben funf bekannten Kahalaliden (Kahalalid B, C, D, E und F) β-Sitosterol und ein bislang als Fabaceen-Sekundarmetabolit bekannter N,N-Dimethyltryptophanmethylester gewonnen werden. 2. Elysia grandifolia Der Mollusk Elysia grandifolia (Sacoglossa) wurde im Golf von Mannar und Palk Bay (Rameswaram, Indien) gesammelt. Im LCMS-Spektrum des methanolischen Rohextrakts zeigten sich neben den Peaks der Kahalalide B, C, D, E, F, G, J, K, und O auch zwei neue Peaks ahnlich den Kahalaliden R und S. Im Fokus des Isolationsprozesses standen diese neuen Substanzen. Zusatzlich zu diesen konnten noch zwei bereits bekannte Kahalalide isoliert werden (Kahalalid D und F). 3. Pachychalina sp. Der unbekannte Schwamm Pachychalina sp. stammte aus Pulau, Baranglompo (Indonesien). Im methanolischen Rohextrakt fanden sich sowohl zwei 5α, 8α-Epidioxysteroide als auch das bereits bekannte 8-Hydroxy-4-quinolon, welches als Bestandteil der Tinte des Riesen-Oktopus Octopus dofleini martini beschrieben wurde. 4. Petrosia nigricans Der Schwamm Petrosia nigricans wurde in Baranglompo (Indonesien) gesammelt. Der methanolische Extrakt wurde intensiv untersucht, es konnten insgesamt 17 Substanzen isoliert werden. Davon waren zehn bereits bekannte Naturstoffe, zwei neue Cerebroside, ein bis- Indolderivat und vier neue Oxopurinderivate. 5. Callyspongia biru Proben des Schwammes Callyspongia biru stammten aus Taka Bako (Indonesien). Aus dem methanolischen Rohextrakt konnten die funf bekannten Substanzen Indol-3-carbaldehyd, Indol- 3-essigsaure, p-Hydroxyphenylessigsaure, p-Hydroxyphenylessigsauremethylester und 2`- Deoxythymidin gewonnen werden. 6. Hyrtios erectus Individuen des Schwammes Hyrtios erectus wurden bei El-Quesir im Roten Meer (Agypten) gesammelt. Im methanolischen Rohextrakt befanden sich neun Substanzen, darunter ein Epidioxycholesterolderivat, drei Sesterterpene vom Scalaran-Typ, vier bekannte Indolderivate und ein neues 5-Hydroxyindolderivat.