Condensation Reactions of o-Phthalaldehydic Acid. III-VI. III. On the Condensation Reaction of o-Phthalaldehydic Acid with Hydantoin, 3-Phenylhydantoin and 3-Methylhydantoin

ヒダントインおよび3-メチルヒダントインとの縮合o-フタルアルデヒド酸とヒダントインを無水酢酸ナトリウム,氷酢酸(少量の無水酢酸を添加)の存在下に縮合させたところ,2種の縮合物が得られた。この場合アルデヒド酸のアルデヒド基とヒダントインのメチレン基との間の脱水縮合と同時に,アルデヒド酸のカルボキシル基とヒダントインの1位のNHとの間にも脱水縮合がおこり,中間体イソカルボスチリル-2,3-ジカルボンイミド(C)ができ,ついでヒダントイン環が加水分解と脱CO2をうけて開裂することにより反応がすすむものと結論した。また3位に,アリールないしアルキルを導入した3-フエニルビダントイン,3-メチルビダントインとの縮合でも同様の反応がおこることが明らかとなった。すなわちヒダントインの1位がNH,2位がCOの場合は,3位がNHでも.N-アリールないしN-アルキルの場合にもヒダントイン環が開裂する。