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ChemInform Abstract: TEMPLATE‐DIRECTED EPOXIDATION OF FARNESOL AND A GERANYLGERANIOL AS CONFORMATIONAL PROBES

Ronald Breslow, Louis M. Maresca

Abstract

Abstract Aus all‐trans‐Famesol (Ia) und all‐trans‐Geranylgeraniol (IIa) erhält man durch Umsetzung mit Acetophenoncarbonsäurechloriden und anschließende Addition von Methylmagnesiumiodid die Ester (Ib)‐(Ie) bzw. (IIc) und (Ile), die mit tert.‐Butyl‐hydroperoxid in siedendem Benzol in Gegenwart von Molybdänhexacarbonyl zu 6,7‐ und 10,1 1‐ bzw. 14,15‐Epoxiden oxidiert werden.

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Key concepts: Geranylgeraniol, Farnesol, Stereochemistry, Chemistry, Organic chemistry