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1978•ChemInformRequires access

ChemInform Abstract: AMINOGLYCOSIDE ANTIBIOTICS‐ CHEMICAL CONVERSION OF NEOMYCIN B, PAROMOMYCIN, AND LIVIDOMYCIN B INTO BIOACTIVE PSEUDOSACCHARIDES

Stephen Hanessian, Tetsuyoshi Takamoto, Robert Massé, Ashwini Patil

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Abstract

Abstract Das aus Paromomycin (Ia) erhältliche Penta‐N‐benzyloxycarbonylderivat (Ib) wird durch Überführung in das 4′,6′‐O‐Benzy‐lidenderivat, Periodat‐Oxidation des vicinalen Diolsystems in 3′",4′"‐Stellung zum Dialdehyd, basenkatalysierte β‐Eliminierung, Spaltung der Acetalfunktion in verd. Essigsäure und Entfernung der Benzyloxycarbonylgruppen durch Hydrogenolyse in das Pseudotrisaccharid (II) (Ringe A, Bund Cvon Paromomycin (Ia)) umgewandelt, das sich als effektives Substrat für Phosghotransferasen Iund II erweist.

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Abstract Das aus Paromomycin (Ia) erhältliche Penta‐N‐benzyloxycarbonylderivat (Ib) wird durch Überführung in das 4′,6′‐O‐Benzy‐lidenderivat, Periodat‐Oxidation des vicinalen Diolsystems in 3′",4′"‐Stellung zum Dialdehyd, basenkatalysierte β‐Eliminierung, Spaltung der Acetalfunktion in verd. Essigsäure und Entfernung der Benzyloxycarbonylgruppen durch Hydrogenolyse in das Pseudotrisaccharid (II) (Ringe A, Bund Cvon Paromomycin (Ia)) umgewandelt, das sich als effektives Substrat für Phosghotransferasen Iund II erweist.

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Abstract Das aus Paromomycin (Ia) erhältliche Penta‐N‐benzyloxycarbonylderivat (Ib) wird durch Überführung in das 4′,6′‐O‐Benzy‐lidenderivat, Periodat‐Oxidation des vicinalen Diolsystems in 3′",4′"‐Stellung zum Dialdehyd, basenkatalysierte β‐Eliminierung, Spaltung der Acetalfunktion in verd. Essigsäure und Entfernung der Benzyloxycarbonylgruppen durch Hydrogenolyse in das Pseudotrisaccharid (II) (Ringe A, Bund Cvon Paromomycin (Ia)) umgewandelt, das sich als effektives Substrat für Phosghotransferasen Iund II erweist.

Key concepts: Paromomycin, Neomycin, Chemistry, Aminoglycoside, Antibiotics, Stereochemistry, Biochemistry

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ChemInform Abstract: AMINOGLYCOSIDE ANTIBIOTICS‐ CHEMICAL CONVERSION OF NEOMYCIN B, PAROMOMYCIN, AND LIVIDOMYCIN B INTO BIOACTIVE PSEUDOSACCHARIDES — Research Paper | ScholarLens