Syntheses of Isocoumarins and Isocarbostyrils and their Biological Activities

1) Phenylacetyl isothiocynate, 2) o-halobenzoic acid, および 3) 7-hydroxyindanone のそれぞれを中間体とする3方法を用いて合成した homophthalic acid と, 種々の置換基を有する phenol とを, 無水塩化第二スズの存在下で反応させて, 3位に hydroxyphenyl 基をもつ isocoumarin 類50種を合成した. このアシル化反応における phenol 上の反応位置は, isocoumarin 類からさらに誘導した isocarbostyril 類のUV域でのλmax値を検討することにより推定した. 合成した isocoumarin 類を用いて, イネ, ヒエ, 大根, および Asp. niger に対する作用を検討した結果, 数種の isocoumarin 誘導体が大根に対し100ppmでかなり強い生育阻害を示したがイネ, ヒエに対して強い活性を示す化合物は存在しなかった. 供試化合物中で, 8-hydroxy-3-(2′-hydroxy-4′,6′-dimethylphenyl) isocoumarin は100ppmで大根の生育を完全に阻害するが10ppm以下では生育を促進した. また, 8-hydroxy-3-(2′-hydroxy-4′,5′-dimethylphenyl) isocoumarin は Asp. niger の胞子の形成を促進することを見いだした.