1988•Nippon Nōgeikagaku KaishiOpen access

Modification of imidocarbonyl group of N-(2,6-dialkylphenyl)-4-carboxy- and -hydroxy-phthalimides: Synthesis and preventive activity against Plasmodiophora disease.

Tadashi UEDA, Tadashi Murakami, Junzo Tobitsuka, Makoto KOZASA, Toshiro NAKANISHI, Kazuo Tomita, Toshimitsu ENDO, Atsushi AOKI

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Abstract

アブラナ科野菜根こぶ病に対し優れた防除活性を有するN-(2, 6-dia kylphenyl)-4-置換-phthalimide類のなかから,N-(2, 6-dialkylphenyl)-4-carboxy-および-hydroxy-phthalimide類をとりあげ,イミド環の開環化合物とイミドカルボニル基の変換化合物を種々合成し,それらの構造と根こぶ病防除活性との関係を考察した.これらのうち, phthalamic acid類とイミドカルボニル基の変換部位にsp3結合を有するphthalimidine類には活性は全く認められず,活性発現にはイミド環構造が必要であることが示唆された.一方,イミドカルボニル基の変換部位にsp2結合を有する化合物では,イミノ誘導体が未変換イミド誘導体に次ぐ活性を示したが,他の誘導体はいずれも活性を示さず,イミドカルボニル基の変換部位の疎水性の増大につれて活性が低下する傾向が認められた. 本研究に対し,ご鞭撻を賜った三共株式会社農薬企画部長石田三雄博士ならびに多くの有益なご助言を賜った同農薬研究所長城島輝臣博士と研究企画部吉本昌文博士に深謝いたします.

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アブラナ科野菜根こぶ病に対し優れた防除活性を有するN-(2, 6-dia kylphenyl)-4-置換-phthalimide類のなかから,N-(2, 6-dialkylphenyl)-4-carboxy-および-hydroxy-phthalimide類をとりあげ,イミド環の開環化合物とイミドカルボニル基の変換化合物を種々合成し,それらの構造と根こぶ病防除活性との関係を考察した.これらのうち, phthalamic acid類とイミドカルボニル基の変換部位にsp3結合を有するphthalimidine類には活性は全く認められず,活性発現にはイミド環構造が必要であることが示唆された.一方,イミドカルボニル基の変換部位にsp2結合を有する化合物では,イミノ誘導体が未変換イミド誘導体に次ぐ活性を示したが,他の誘導体はいずれも活性を示さず,イミドカルボニル基の変換部位の疎水性の増大につれて活性が低下する傾向が認められた. 本研究に対し,ご鞭撻を賜った三共株式会社農薬企画部長石田三雄博士ならびに多くの有益なご助言を賜った同農薬研究所長城島輝臣博士と研究企画部吉本昌文博士に深謝いたします.

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Main findings

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アブラナ科野菜根こぶ病に対し優れた防除活性を有するN-(2, 6-dia kylphenyl)-4-置換-phthalimide類のなかから,N-(2, 6-dialkylphenyl)-4-carboxy-および-hydroxy-phthalimide類をとりあげ,イミド環の開環化合物とイミドカルボニル基の変換化合物を種々合成し,それらの構造と根こぶ病防除活性との関係を考察した.これらのうち, phthalamic acid類とイミドカルボニル基の変換部位にsp3結合を有するphthalimidine類には活性は全く認められず,活性発現にはイミド環構造が必要であることが示唆された.一方,イミドカルボニル基の変換部位にsp2結合を有する化合物では,イミノ誘導体が未変換イミド誘導体に次ぐ活性を示したが,他の誘導体はいずれも活性を示さず,イミドカルボニル基の変換部位の疎水性の増大につれて活性が低下する傾向が認められた. 本研究に対し,ご鞭撻を賜った三共株式会社農薬企画部長石田三雄博士ならびに多くの有益なご助言を賜った同農薬研究所長城島輝臣博士と研究企画部吉本昌文博士に深謝いたします.

Key concepts: Phthalimides, Phthalimide, Chemistry, Medicinal chemistry, Medicine, Organic chemistry

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Modification of imidocarbonyl group of N-(2,6-dialkylphenyl)-4-carboxy- and -hydroxy-phthalimides: Synthesis and preventive activity against Plasmodiophora disease. — Research Paper | ScholarLens