Synthesis and Insecticidal Activity of Acyclic Nitroethene Compounds Containing a 3-Pyridylmethylamino Group
Isao Minamida, Koichi IWANAGA, Takanori TABUCHI, Hideki Uneme, Hirokazu DANTSUJI, Tetsuo Okauchi
Abstract
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Isao Minamida, Koichi IWANAGA, Takanori TABUCHI, Hideki Uneme, Hirokazu DANTSUJI, Tetsuo Okauchi
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β-炭素上に3-ピリジルメチルアミノ基を有する非環状ニトロエテン化合物を合成し, その殺虫活性を検討した. 1-(3-ピリジルメチル) アミノ-2-ニトロエテンの1位炭素にメチルアミノ基またはジメチルアミノ基を導入した化合物はトビイロウンカ, ヒメトビウンカに対する活性は強かったが, ツマグロヨコバイに対する活性は弱かった. またより大きいアルキルアミノ基を導入すると活性は減少した. 1位をメチルアミノ基に固定し, 1-メチルアミノ-1-(3-ピリジルメチル) アミノ-2-ニトロエテンの3-ピリジルメチル基の結合した窒素原子を次に修飾した. この窒素原子にメチル基あるいはエチル基を導入すると殺虫活性は上昇し, 1-メチルァミノ-1-[N-メチル(エチル)-N-(3-ピリジルメチル)] アミノ-2-ニトロエテン (9b-1,2) はトビイロウンカ, ヒメトビウンカだけでなく, ツマグロヨコバイに対しても強い活性を示した.
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β-炭素上に3-ピリジルメチルアミノ基を有する非環状ニトロエテン化合物を合成し, その殺虫活性を検討した. 1-(3-ピリジルメチル) アミノ-2-ニトロエテンの1位炭素にメチルアミノ基またはジメチルアミノ基を導入した化合物はトビイロウンカ, ヒメトビウンカに対する活性は強かったが, ツマグロヨコバイに対する活性は弱かった. またより大きいアルキルアミノ基を導入すると活性は減少した. 1位をメチルアミノ基に固定し, 1-メチルアミノ-1-(3-ピリジルメチル) アミノ-2-ニトロエテンの3-ピリジルメチル基の結合した窒素原子を次に修飾した. この窒素原子にメチル基あるいはエチル基を導入すると殺虫活性は上昇し, 1-メチルァミノ-1-[N-メチル(エチル)-N-(3-ピリジルメチル)] アミノ-2-ニトロエテン (9b-1,2) はトビイロウンカ, ヒメトビウンカだけでなく, ツマグロヨコバイに対しても強い活性を示した.
Key concepts: Stereochemistry, Group (periodic table), Chemistry, Biology, Organic chemistry